Jan van Heukelom nam van 1998 tot en met 2000 samen met Karel van Heukelom deel aan het Krômme Gölde Konkoer in Kessel. Het tweetal zong Sies weej gaon noch neet nao hoes (1998), As morgevreug de wereld vergeit (1999) en Vastenaovendjoeks wies in den iëuwigheid (2000).
In 2005 woonde hij in Belfeld. Samen met Karel van Heukelom behaalde hij toen met Weej geave 'm van Jetje een plaats in de halve finale van het Limburgs Vastelaovesleedjes Konkoer.
In 2008 bereikte het duo wederom de halve finale van het LVK; nu met Zoë gezag, zoë gezônge.
Met Ozze Prins bereikte Jan van Heukelom samen met Stef Kupers, Annelies Holtman en Vilma Houba de finale van de Wortelepin Liedjesmatinee in 2008.
In 2009 nam Van Heukelom samen met Vilma Houba deel aan de Liedjeswedstrijd van V.V. de Wien. Het duo behaalde de tweede plaats met De moeëisten tièd met dich.